Il legame tra la città di Siena e Montalcino risale al 21 aprile 1555, nel momento in cui la città di Siena fu occupata dagli spagnoli dopo un lungo assedio, settecento famiglie nobili si rifugiarono a Montalcino per mantenere la propria indipendenza, dando vita alla Repubblica di Siena in Montalcino. L’amicizia tra l’Imperiale Contrada della Giraffa e il Quartiere Borghetto, è storia più “recente”, risalgono infatti al 1982 i primi scambi epistolari tra l’Onorando Priore Giuseppe Pompucci e il Presidente Antimo Pescatori, nei quali si esprimeva la volontà di dare vita ad un patto di amicizia, volto a favorire scambi culturali e di partecipazione.
Da quella fase in poi, grazie all’impegno di tanti quartieranti e di tanti contradaioli, il rapporto di amicizia si è intensificato e consolidato, nel nome dei colori bianco e rosso. In occasione della Festa Titolare dell’Imperiale Contrada della Giraffa in nome della Visitazione di Maria Santissima, che si celebra ogni prima domenica di giugno a Siena, il Borghetto non ha mai fatto mancare la propria presenza, così come in ogni occasione di festeggiamento per le Vittorie riportate sul Campo o per la celebrazione dei Masgalani (il premio che viene dato alla comparsa che si distingue sul Campo di Siena). Ne sono testimonianza i regali con i quali il Borghetto ha omaggiato la Giraffa in tutte queste celebrazioni. Da parte sua la Giraffa, oltre alla partecipazione alle maggiori celebrazioni del Quartiere, ha onorato il Borghetto con l’invio della propria comparsa in occasione dei festeggiamenti solenni a Montalcino. Si tratta di un aspetto del tutto particolare: alfieri e tamburini della Giraffa (così come delle altre sedici consorelle) molto difficilmente e solo in occasioni particolarissime, nella secolare storia del Palio, lasciano le mura della città di Siena.